Чешир является одним из старейших английских сыров. Сыр производится в 5 графствах Англии и Уэльса. (Чешир, Денбишир, Флинтшир, Шропшир, Стаффордшир).
Чешир один из старейших зарегистрированных сыров в британской истории и упоминается в Книге Страшного суда. Книга Страшного суда – большой обзор Англии, написанный в 1086 года, выполненный Вильгельмом I Завоевателем. Чеширский сыр является самым популярным сыром на рынке Англии в конце XVIII века. В 1758 году флот Англии был снабжен Чеширом и Глостером. Это было сделано из-за больших сроков хранения сыра. В 1823 году объем производства этого Чеширского сыра оценивался в 10000 тонн в год. В 1960 году производили уже 40000 тонн.
Внутри молодой Чеширский сыр ярко белого цвета. Сыр имеет рассыпчатую структуру. Чешир легко ломается во рту. Со временем сыр становится более упругим и более темным. Иногда для производства Чешира добавляется вытяжка семян аннатово дерева. В результате сыр меняет оттенки от ярко оранжевого до красноватого, в зависимости концентрации аннато.